《有机化学》专升本考试大纲

一、考试科目名称：《有机化学》

二、考试方式： 闭卷

三、考试时间：90 分钟

四、试卷结构：总分 100 分，其中选择题 30 分，有机化合物命名题 10 分，完成反应题 30 分，有机合成题 20 分，有机化合物鉴别题 10 分。

五、考试的基本要求

本课程要求学生对有机化学有较系统和全面的了解，熟悉各类有机化合物的结构与物理性质，掌握主要类型有机化合物的命名、化学性质及重要化学反应，具备分析主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系及相互转化规律 的基本能力，能运用所学知识进行简单的合成线路设计。

六、考试范围——考核知识及要求

第一章 绪论

掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释；理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型反应、离子型反应、亲电

反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体 等概念的涵义。

第二章 有机化合物的波谱分析

了解紫外、红外、核磁共振及质谱的基本原理和表示方法；掌握有机分子重要官能团、苯环及某些化学键的红外特 征吸收以及 NMR 化学位移概念；能识别简单典型有机化合物的四种图谱。

第三章 烷烃和环烷烃

掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异 构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式 (Newman 投影式、锯架式或楔形式 ) 表示烷烃典型构象的书写方法；掌握烷烃和环烷烃的命名方法。

第四章 烯烃、炔烃和二烯烃

掌握烯烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规 则的要点，并能用 Z、E 标记法标记顺反异构体的构型；掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、加碳烯反应以及亲电加成反应的历程； 掌握 Markovnikov 规则以及运用Markovnikov 规则来判断不对称烯烃与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法；掌握共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成反应、D-A 反应和聚合反应。

第五章 芳香烃

掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作用；掌握单环芳烃的命名方法；掌 握单环芳烃的亲电取代反应及其历程 ( 离子型亲电取代反应 )  ；了解萘的结构及其重要反应。

第六章 旋光异构

掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋 体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义；掌握 Fischer 投影规则以及 Fischer 投影式、Newmann 式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用 R、S 法标记旋光性化合物的构型的方法。

第七章 卤代烃

掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及 SN_l 和 SN₂ 反应的涵义及其历程；掌握 E_l 和 E₂ 反应的涵义和消除反应的取向 (Saytzeff 规则 ) ；理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系；了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard 试剂的生成、结构、特性及应用；掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性。

第八章 醇、酚和醚

掌握醇的分类和命名法；掌握醇、酚、醚的化学性质和制备方法；了解 Pinacol 重排和 Claisen 重排反应；掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途。

第九章 醛、酮和醌

掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立体化学和影响亲核加成反应活性的因素及其原因。

第十章 羧酸和羧酸衍生物

掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称；掌握羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形 成的条件；重点掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素。

第十一章 含氮有机化合物

掌握硝基化合物的结构、命名方法、性质、制法及其代表物；掌握胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了 解胺的物理性质；重点掌握胺的化学性质；掌握季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律 (Hofmann 规则) 以及季铵盐作为相转移催化剂的作用原理。